L’itinerario inizia al centro del paese di Castiglione d’Orcia, da Piazza Vecchietta e, imboccando Via del Cassero, si arriva alla Porta di Sopra. Usciti dalle mura, si piega a sinistra sulla strada asfaltata dopo 100 metri circa proseguire a destra per Via della Bonaria. 

Si prosegue dritto e la strada diventa sterrata, poco dopo, al secondo bivio si gira a destra. L’itinerario si sviluppa in discesa per circa 2 chilometri e mezzo, offrendo un vasto panorama che spazia dall’Amiata, alla Maremma e in tutta la Val d’Orcia. 

Superato il podere Finocchieti poco dopo si gira a destra lasciando la carrareccia principale e proseguendo in direzione del podere Scarceta. Si continua ancora dritto per 800 metri verso Montelaccio. 

Prima di salire al podere si imbocca il sentiero sulla sinistra che inizia a scendere entrando nel bosco. Si tiene la destra sul sentiero che corre parallelo al fiume Orcia ma qualche decina di metri più in alto all’interno della macchia mediterranea. In un alternarsi di saliscendi oltrepassiamo due fossi spesso in secca: fosso il Rigo e fosso delle Grotte Bianche. 

Custoditi dal bosco scorgiamo, a vigilare sul nostro cammino il castello di Ripa d’Orcia. Occorre porre attenzione ad una deviazione sulla sinistra, segnalata con un omino di pietra, che lascia il tracciato principale e conduce al podere Le Molina. 

Dal podere Le Molina la strada si inerpica in salita per circa due chilometri e mezzo e, a mano a mano che si sale, la sagoma della Rocca di Tentennano comincia a farsi più slanciata ed imponente. 

Superato il podere Colombaiolo si raggiunge la strada asfaltata e si gira a destra verso il borgo di Rocca d’Orcia. Prima dell’assalto finale una meritata sosta alla piazza della Cisterna e poi via, verso la sommità della Rocca dove la vista mozzafiato che si gode ci ricorda l’alto valore strategico della sentinella della Val d’Orcia. 

L’itinerario essendo ad anello può essere percorso in entrambi i sensi.