L’abitato antico di Contignano è formato dal Castello e da un Borgo esterno alle mura.

Il Castello mantiene ancora l’impianto medievale con due porte di accesso, una accanto al Torrione , antico Cassero, e l’altra lungo le mura a nord, detta Porticciola. Le mura perimetrali sono state in gran parte inglobate dagli edifici.

Dentro il castello ci sono due vie principali e diversi vicoli, una bella piazza con un pozzo dove si affaccia un bel palazzo nobiliare quattrocentesco della famiglia Bandinelli, sul quale svetta la torre del Cassero.

In fondo ad una delle vie si trova la Chiesa di S. Maria Assunta.

All’esterno del Castello esiste un piccolo Borgo con la Cappella di S. Rocco e un edificio signorile che era la Commenda istituita nella seconda metà del 1500 da Fausto Bellanti ed appartenuta per suo volere all’ Ordine cavalleresco di S. Stefano.

Qui, tra i profumi ed i colori del suo paesaggio, si può trovare arte, cultura e prodotti locali come  il “cacio” di pecora, il vino rosso Orcia DOC, e olio EVO di qualità.