L’itinerario inizia da Pienza, dove è d’obbligo una sosta in Piazza Pio II, centro e meraviglia della città rinascimentale, riconosciuta nel 1996 patrimonio dell’UNESCO. 

Percorrendo il corso Il Rossellino, si esce da Porta al Ciglio. Attraversata la strada provinciale, si imbocca sulla sinistra una strada sterrata in discesa. Lungo l’itinerario si trovano luoghi dai nomi fantastici ed evocativi, come la zona del latte di luna.

Il nome sembra derivare dalla presenza di biancane, tipiche formazioni originate dall’erosione di terreni argillosi pliocenici, chiamate localmente, per la loro forma arrotondata che ricorda i seni femminili, “mammelloni”. 

La credenza popolare racconta che durante le notti di plenilunio, quest’area assumeva un aspetto incantato e sembrava che l’energia emanata dalla luna avesse il potere di far fuoriuscire il latte da queste formazioni a forma di mammella. Il percorso procede in direzione della valle del torrente Tresa con un susseguirsi di saliscendi.

Alle nostre spalle Pienza, sul colle opposto il borgo di Monticchiello e in lontananza si riconosce il profilo del Monte Amiata. 

La strada panoramica scende fino al fondovalle e il tracciato, tornato pianeggiante, è fiancheggiato da cespugli di ginestra, ligustro, cisto, pruno e querce. 

All’altezza del podere Casa al Piano si tiene la destra e oltrepassato, su un ponticello, il torrente Tresa, a sinistra inizia una ripida salita che sale per circa 2 chilometri verso il paese. 

Lentamente la sagoma di Monticchiello si fa più nitida e lo si raggiunge percorrendo un ultimo tratto di strada asfaltata fino alle mura. Si entra nel borgo attraverso la Porta Sant’Agata.