La porta Burelli, l’antico accesso al borgo di Montalcino, segna l’inizio dell’itinerario. 

Usciti dalla porta, si piega a destra sulla carrareccia fino ad arrivare all’azienda Canalicchio di Sopra, caratterizzata dalla chiesa della Madonna Nera. Si continua tenendo la destra su un viottolo fino ad incrociare la Strada Provinciale del Brunello. 

Attraversata la provinciale, si risale lungo la strada asfaltata per alcune centinaia di metri e si imbocca all’altezza del podere Casaccia la carrareccia a sinistra, che immette nella tipica campagna locale coltivata a vigne e cereali. 

Il fondo argilloso lascia intuire che la formazione della zona è di derivazione pliocenica, quando qui era tutto invaso da un mare più o meno profondo di cui ora si calpesta il fondale. 

Giunti alla provinciale che dalla Cassia sale verso Montalcino, si tiene la destra lungo la strada asfaltata e si risale fino all’imbocco del sentiero, all’altezza del podere Fiesole. 

Attraverso campi argillosi si oltrepassano i poderi Casello e Pian dell’Asso. Subito dopo si supera la ferrovia e poi i torrenti Asso e Tuoma. Si prosegue in salita sulla carrareccia principale in direzione di San Quirico d’Orcia, lasciando alle spalle la città del Brunello. 

Dopo aver percorso circa 3 chilometri si arriva alla Madonna di Riguardo, si prosegue dritti ancora per un chilometro e mezzo fino all’ingresso di San Quirico d’Orcia, dove ci accoglie il bianco del portale della Chiesa Collegiata dei Santi Quirico e Giulitta.