Partendo da Torrenieri, si segue la Vecchia Cassia verso Siena, fino all’altezza dello stadio, dove si gira a sinistra su una strada sterrata che sale verso il Poggio Gambocci.

Il panorama di questo tratto è aperto sulla campagna toscana e tutt’intorno si ammirano campi coltivati a cereali e vigneti. Superata la Comunità Incontro, si scende verso il bivio di Altesi, dove si tiene la sinistra e si supera il podere Collodi, fino ad arrivare ad incrociare la strada provinciale n. 45 del Brunello, in località Val di Cava. 

Attraversata la provinciale, si prende la carrareccia in direzione della località Colombaiolo, fino al bivio dove si imbocca la strada sulla sinistra, e superato grazie ad un ponte un fosso, il percorso diventa una ripida salita circondata da vigne e freschi boschi che cingono Montalcino.
Oltrepassata la Chiesa abbandonata della Madonna delle Grazie, si entra nel borgo, attraverso l’antica Porta Burelli.